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Del conjunto monástico destaca la Iglesia, con elegante pórtico gótico, de planta de cruz latina, con nave de tres tramos, crucero y ábside poligonal. El claustro está formado por cuatro crujías, que se cubren con bóvedas ojivales.
Erigido a finales del siglo XV para continuar la tradición hospitalaria del monasterio de San Lesmes. De portada gótica, del estilo de los Colonia, es de lo poco que se conserva de el.
Situado fuera de las murallas de Medina, cerca del río Trueba. Fundado en el años 1313 por Sancho Sánchez de Velasco, Adelantado Mayor de Castilla, y su esposa Sancha García de Carrillo. Iglesia abacial de una sola nave dividida en tres tramos y con cabecera rectangular. De estilo tardogótico, ha ido sufriendo añadidos. En el siglo XVI, se añadió a la fábrica la capilla de la Concepción, diseñada por Juan de Resines o Gil de Ontañón. De ámbito único, cubierto con única bóveda de crucería, que descarga sobre cuatro grandes trompas aveneradas.
Monasterio premostratense. De este cenobio fundado en 1168, bajo el patrocinio de Alfonso VII, se conservan los tres ábsides románicos de la cabecera de la iglesia. Uno central es el má alto y de mayor tamaño que los otros que son semicirculares. Actualmente los habitan los monjes de La Salle, que tienen un pequeño museo.
Principal atractivo cultural de la villa. Fue fundado por el Conde Fernán González en agradecimiento a los antiguos eremitas que habitaban en una cueva (junto a lo que fue posteriormente el Monasterio) por los vaticinios favorables que le hicieron en referencia a las batallas contra los árabes en la reconquista de estas tierras. Se puede encontrar además en el pueblo una iglesia de planta tardo románico, con tres retablos de diferentes estilos. Cabe señalar la existencia de una interesante pila bautismal del s. XIII, una bellísima cruz procesional de plata y numerosas tallas entre las que destacan dos tallas de madera policromada de la Virgen sedente con el Niño (tipo Andra Mari), ambas de formas góticas, una de finales del siglo XIII y la otra ya con claros signos de la etapa final del estilo.
De las murallas los restos mejor conservados son Los Cubos, que rodeaban a la ciudad desde el siglo XIII. De gran altura y levantada con materiales de cantería en su estructura se alternaban las cortinas almenadas con los cubos semicirculares de refuerzo. La muralla da un gran giro al llegar al torreón de doña Lambra y comienza su ascensión hacia la puerta de San Martín.